Претенденты на звание самой уютной обуви ранней осенью - свиферы. Та самая пушистая обувь, которую назвали по аналогии с брендом товаров для уборки, да и такое бывает).
В реалиях с множеством осадков и сыростью повсюду варианты с бахромой и перьями не совсем практичны, а вот такие с коротким ворсом в стиле Jil Sander подойдут вполне. Плюс к утеплению, если это будут не просто балетки, а кеды.